طراحی شهری در عمل تدریجی است، اما معماران آن را به عنوان معماری مقیاس‌پذیر تصور می‌کنند – شهرهای بزرگ و آماده برای ساخت. این پارادوکس طراحی شهری به ندرت مورد توجه قرار گرفته است؛ در واقع، طراحی شهری به عنوان یک رشته فاقد پایه نظری است. برنت رایان در کتاب «بزرگترین هنر» استدلال می‌کند که طراحی شهری چیزی بیش از معماری را در بر می‌گیرد و نظریه‌ای بنیادی از طراحی شهری فراتر از مقیاس معماری ارائه می‌دهد. رایان در «اعلامیه استقلال» برای طراحی شهری، طراحی شهری را به عنوان بزرگترین هنرهای ساختمانی با ویژگی‌های خاص خود توصیف می‌کند.
رایان طراحی شهری را با کثرت‌گرایی‌اش از هنرهای خواهرش متمایز می‌کند: مقیاس چندگانه، از یک کوچه تا یک منطقه؛ زمان چندگانه، زیرا عمیقاً در تاریخ و حال درگیر است؛ دارایی چندگانه، با مالکان متعدد؛ کارگزاران چندگانه، با سازندگان متعدد؛ و فرم چندگانه، با کیفیتی توزیع‌شده که به آن اجازه می‌دهد با عناصر متنوع شهر همزیستی داشته باشد. رایان به سه پروژه طراحی شهری شناخته‌شده از دریچه‌ی کثرت‌گرایی نگاه می‌کند: یک مجموعه مجسمه‌سازی برانکوزی در رومانی، یک پروژه مسکن برانکس، و یک گروه‌بندی از پروژه‌های متنوع از نظر فرم و فضا در لیوبلیانا، اسلوونی. او اندیشه‌ی سه شهرساز متکثر که بین سال‌های ۱۹۶۰ تا ۱۹۸۰ کار می‌کردند را مرور می‌کند: دیوید کرین، ادموند بیکن و کوین لینچ. و او سه داستان طراحی برای آینده، سناریوهای خیالی از شهرسازی متکثر در مکان‌هایی در سراسر جهان، را روایت می‌کند.
رایان بیانیه‌ی خود را با سه ملاحظه‌ی مهم که طراحان شهری باید به آنها اذعان کنند، به پایان می‌رساند: تغییر ابدی، ناتمامی اجتناب‌ناپذیر، و وفاداری انعطاف‌پذیر. شهرها بی‌وقفه فعال هستند و دائماً در حال تغییر. وظیفه‌ی طراح شهری این است که هنری با ویژگی‌های زیبایی‌شناختی خلق کند که بتواند در برابر تغییرات دائمی دوام بیاورد.
